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Nach dem Besuch des Gymnasiums in Bremen, absolvierte Maasz 1897 eine Gartenbaulehre in Stadthagen und 1900 ein Volontariat in Bremen. Ab 1901 folgte ein Studium an der Königlich Preußischen Gärtnerlehranstalt in Wildpark bei Potsdam, wo Fritz Encke, der spätere in der Fachwelt weithin bekannten Gartendirektor von Köln, unterrrichtete. Nach einer ersten praktischen Tätigkeit bei der Gestaltung der Parkanlagen in Beelitz, wurde er 1904 bei der Stadtverwaltung in Magdeburg und 1905 bei der Stadtverwaltung in Kiel tätig. Ab 1906 tätig als Mitarbeiter des Gartenbaubüros von Berz und Schwede in Stuttgart und im Hamburger Büro Schnackenberg & Siebold. 1906 wurde in Lenau-Anlage in Esslingen zu Ehren des Dichters Nikolaus Lenau geplant und ausgeführt, die wahrscheinlich einzige ihm gewidmete Anlage in Deutschland; ob Harry Maasz beteiligt war, konnte ich nicht herausfinden.
1907 erhielt er eine Silberne Medaille der Internationalen Kunst- und Großen Gartenbauausstellung Mannheim. Als Nachfolger Erwin Barths arbeitete er dann von 1912 bis 1922 als Leiter des Gartenamtes in Lübeck; 1914 erhielt er jeweils eine Goldene Medaille der Gartenbauausstellungen in Altona und Lübeck. In dieser Zeit prägte er die Entwicklung der Lübecker Grünflächen entscheidend, indem er sich für vielfältig nutzbare, klar gestaltete Parks und Gärten einsetzte.

Mit 42 Jahren gründete er, nachdem er sich mit der Stadt Lübeck überworfen hatte, 1922 ein eigenes Atelier für Gartengestaltung in Lübeck und schuf z. B. 1924-1926 den Landhausgarten der Villa Wachholtz von Hans Schnittger in Neumünster; heute Teil des Gerisch-Skulpturengartens. Ein bleibendes Denkmal setzte sich Maasz mit seinem eigenen Wohnhaus, das er in der Gemeinde Klingberg am Pönitzer See errichten ließ. Nach den Plänen seines Architektenfreundes Wilhelm Bräck wurde hier ab 1926 ein Gebäude im Sinne des Neuen Bauens geschaffen, dessen Gartenanlage jedoch nicht erhalten ist.

Nach einigen Aufenthalten in Spanien ab 1932 kam es 1934 zu einer Ausstellung und der Gründung eines gemeinsamen Ateliers mit Guillermo Narberhaus in Barcelona. Als freiberuflicher Gartengestalter der ersten Generation begriff Maasz den so genannten Reformgarten nicht als Ausschnitt, sondern als Bestandteil der vorgefundenen Landschaft. Die Verschmelzung von Garten und Landschaft war ihm ebenso wichtig wie der Übergang von Wohngebäude, Gartenlandschaft und umgebender Naturlandschaft.
1928 initiierte Maasz die Gesellschaft Lübecker Gartenfreunde.

An die tausend Gärten und Anlagen, die meisten in Lübeck (u. a. das Sportgelände des Vereins FC Phönix) und Umgebung, aber auch einige im Ausland (Spanien) hat er geschaffen. Zum Gedenken an die Millionen Toten des Ersten und Zweiten Weltkriegs legte er zahlreiche Ehrenmale und Friedhöfe, z. B. den Ehrenfriedhof in Lübeck an, wo er später selbst seine Ruhe fand. Da sich der Krieg in die Länge zog, fasste er eine weitere Erweiterung des Friedhofs jenseits der Israelsdorfer (heute Travemünder) Allee ins Auge. Dieser Plan wurde aber nicht mehr verwirklicht.
Dem damals verbreiteten Ideal des englischen Landschaftsgartens, stellte der "Botschafter des sozialen Grüns, des Volksparks" seine Vision vom "Volkspark der Zukunft" entgegen, mit dem er den sozialen Problemen der Jahrhundertwende Rechnung tragen wollte. Am Lübecker Stadtrand (südlich der Straße An der Dornbreite) begann Maasz 1918 mit der Errichtung des Krempelsdorfer Volksparks auf einem 36 ha großen Areal. Nachdem sich im Rahmen der volkswirtschaftlichen Entwicklung jener Jahre die Kosten innerhalb kürzester Zeit verdreifacht hatten, wurden die Arbeiten aber 1920 eingestellt.

Noch erhalten ist der Lübecker Schulgarten. Auch wenn die Planungen schon von seinen Amtsvorgängern auf den Weg gebracht wurden, trägt der Schulgarten seine Handschrift. Hierzu schrieb er: "ermutigt durch seinen unverkennbaren erzieherischen Einfluß auf das Gartenleben und die Naturliebe der Laienbevölkerung verschloß ich dieses neue Gartenreich nicht ängstlich den Blicken der Vorübergehenden, sondern ich ordnete es ein, öffnete Sichten und schuf sogleich mit dem sinnigen Anzuchtfeld den Schmuckgarten für die sonst an Blütenschönheit arme Wohnstadt" (Quelle).
Auch Gut Schwaighof bei Allmannshofen und der Gerisch-Skulpturenpark sind noch erhalten.

Über 300 Bücher und Artikel (u. a. für die "Gartenschönheit" und "Die Gartenkunst")des "Gartenbauschriftstellers" sind überliefert. Zeitweise war er Schriftleiter der Zeitschrift "Der deutsche Gartenarchitekt". Als Co-Autor bearbeitete er den gärtnerischen Teil der Neuauflage von "Landhaus und Garten" von Hermann Muthesius.

Doch Harry Maasz hatte auch eine ganz andere Seite, von der sein umfangreiches publizistisches Werk erzählt. Als intensiver Kenner der Pflanzenwelt hat er in den Pflanzen nicht nur ein Gestaltungselement für seine Gärten gesehen, sondern auch deren mythisches Eigenleben jenseits von Funktionalität und reformgärtnerischem Engagement. Seine märchenhaften Erzählungen führen den Leser - jung wie alt - in eine eigene, bezaubernde Welt, die auf ihre Entdeckung wartet. Maasz entführt den Leser in sein Reich, das Reich der Pflanzen und verweist mit ihrer Metaphorik zugleich auf große Themen seiner Zeit. Angeregt durch die Beschäftigung mit dem Wachholtzschen Garten hat Frau Brigitte Gerisch, Ehefrau des Stifters und Vorstandsmitglied der Herbert-Gerisch-Stiftung, diese bisher auch in der Forschung weitgehend unbeachtete Facette im Werk von Harry Maasz für sich entdeckt und als Neuausgabe herausgebracht. Die beiden Bücher (Quelle) erschienen zu Eröffnung des erweiterten Gerisch-Skulpturenparks in Neumünster Quelle: Märchenbücher Blumenseelen und Luftibus Löwenzahn.

1998 widmete man ihm eine Ausstellung im Kulturforum Burgskloster zu Lübeck, zu der auch ein Katalog erschien.

Nach seinem Tod wurde Maasz auf dem von ihm geschaffenen Ehrenfriedhof in Lübeck beigesetzt.